3種のアジドを逐次連結できる超コンパクトなトリアルキンプラットフォーム分子の開発に成功!〜化合物ライブラリーの構築や多機能分子プローブの簡便合成に応用可能〜

“1,3-Butadiynyl sulfide-based compact trialkyne platform molecule for sequential assembly of three azides”
Jumpei Taguchi, Kento Tokunaga, Hitomi Tabuchi, Takashi Nishiyama, Isao Kii, Takamitsu Hosoya*
Chem. Commun. 202460, 14581. 

3種類のアルキン構造を持つコンパクトなプラットフォーム分子を開発しました。複数のクリック反応性官能基を持つプラットフォーム分子は、複雑な化合物を収束的に合成できるため有用です。今回開発した分子は3回の逐次的なクリック反応によって、3種類のアジド化合物を集積させ、多彩なトリストリアゾール誘導体を効率的に合成できます。従来のプラットフォーム分子に比べたメリットとして、簡単に合成できること、反応相手にアジドのみを用いること、コンパクトな構造であることが挙げられます。本論文ではこれらの特徴を利用して、低分子量の化合物ライブラリーの簡便構築と、タンパク質修飾に利用可能な中分子量の多機能プローブ分子の合成に本プラットフォーム分子を応用しました。本手法は、化合物ライブラリーの構築による医薬品開発の起点になったり、多機能プローブの簡便合成による生体分子の機能解明など、ライフサイエンス分野での幅広い応用が期待されます。

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